天正20年（1590年）十一月30日，日本的天氣寒冷到京都都開始降雪，秀家穿着帶絨的皮靴，騎在一匹高頭大馬上向東而行。
在他身後的除了最初跟隨自己西行時候的侍從、旗本之外，還有吉備國內接過來的家眷，部分重臣的家眷共2000餘人。
除此之外，還有秀長特意爲秀家準備的幾個家臣，幫助秀家看押送從秀長藩邸府庫中搬出來的黃金。
秀吉的動作也很快，第三天就將此前答應秀家的5萬貫中的3萬貫交給了秀家，秀家手中人手不足，故而想秀長請求協助。
他們到了岐阜城，還需要幫秀家從岐阜城府庫中搬運更多的銅錢，這些都不是秀家現如今手中的人數可以負擔的。
這些人本就是秀長的旗本武士、常備足輕，在行軍的路上又可以作爲看護隊伍的助力，畢竟僅靠秀家這邊的百餘人既要照顧2000家眷又要看護財務，實在是有些困難。
也是因爲帶着家眷的緣故，秀家此次東行的速度又慢了，從京都出發走到岐阜就就用了6天，當初秀家從岐阜前去京都路上可才走了3日啊。
沒有辦法的秀家只能將家眷交給自己的侍從，差使香川景則和裏見義家帶着50名旗本看護本隊，自己帶着其他人先行趕往巖付。
好在這些家眷在出發之前，便跟着1個營的御本番衆，他們負責主要的安全，再加上秀長那邊借給秀家300人，想來路上安全無虞的。
以心崇傳不會騎馬，緊靠步行跟不上秀家的速度，因此秀家把他也丟在了後面的隊伍。
於是秀家就帶着一行百餘人輕車快馬東行前往巖付，第二天夜晚便夜宿了，這段路程往日需要走3天。
第二天一早拜別了筒井定次，拜託他照顧一下後面的家眷，畢竟他的妹妹藤姬也在後面的隊伍中，被他一口答應。
行進半日來到吉田城，此時的吉田城一片繁忙的場面，中川清秀被要求轉封巖代福島城，本來有1年半時間給他搬家，不過前幾日秀吉的命令到來，讓他不得命令下屬加快進度。
當秀家趕到的時候，他已經聚集起了一隻3200人的軍勢，將會隨同秀家一同北上。
秀家在此啓程，途徑駿府城時，特意向德川家康表示了感謝，畢竟接下來需要對方出力幫自己鎮守領內。
行進至小田原城時，秀家特意關注了一番小田原隳城的進度。
此刻的小田原城外圍惣構已經被拆除，原本小田原町內的町民被德川家康遷移至了駿府城下，再加上不久前剛剛經歷了戰亂，這裏已經不復當年的繁榮。
小田原城整體的石屏正在拆卸當中，負責這裏的花房正成在距離小田原城200米的海濱，搭建了一箇中型碼頭，可以同時停靠4艘關船。
由於小田原城外圍海灘較淺，爲了方便將磚石直接運上船隻，碼頭修築了數十米長，遠遠地望去好似一條巨龍一般，下面是成羣結隊的民夫搬運者磚石、木材。
秀家來到小田原城內休息，轉封至此的松平康元新居城尚在修築之中，因此暫時居住在小田原城內。
也不知道他怎麼想的，自己住在本丸，外面的人在拆三之丸和兒之外，作爲城主的他也不覺得晦氣。
松平康元的新本城修築在小田原城北側兩公里的足柄山餘脈山腳，緊挨着狩川而建，如今剛剛完成本丸的土建工作。
面對秀家的到來，松平康元守德川家康之命設宴款待秀家一行。
作爲德川家在相模國的三大勢力之一，如今邊上最重要的大名途徑這裏，榊原康政和酒井忠次也硬要參席。
在席將，他似乎對秀家從小田原城下拆下來的石垣上的石塊很感興趣，見到秀家到來向秀家索要部分修築足柄城。
用他自己的話說就是“您將這些石塊通過海運運回巖付城也是用來築城，爲此還要消耗大量的人力，不如將他們就這樣賣給我吧。”
除了這些石塊，他還看上了秀家手裏修築石屏的磚塊，在這個生產力及其低下的年代，磚石的燒製工作可是門技術活，若是能直接在秀家這邊購買，那麼就省事很多。
對於秀家來說，小田原的石塊就算再不整齊也是成塊的，秀家稍加修整就能用在巖付城上，比自己從周圍重新開採新石便利的多。
而且磚石這個東西可遇而不可求，自然而然就被秀家一口拒絕。
秀家拒絕松平康元還有一個理由就是，這座城修築的目的就是爲了防禦從東面而來的進攻的，秀家又怎麼可能讓他修的太過容易呢？
秀家拒絕了松平康元的請求的時候，秀家看押從他的臉上明顯看到表情的變化，但是這些秀家一點都不Care。
在席間秀家對榊原康政和酒井家次表現出了很大的興趣，因爲在途徑駿府的時候德川家康已經告知秀家，榊原康政和酒井家次兩人將會是出兵關東的人選之一。
也許是刻意的表現給松平康元看，秀家對這兩位譜代家臣的關注度要遠遠高於他這個一門親藩。
酒席過後衆人散去，秀家還主動與酒井忠次湊在了一起，向他詢問自己臨行前拜託他畫小田原城的進度。
在聽聞他畫作已經畫好，只是屏風尚在製作之後，秀家果斷向其表達了感謝，並表示自己希望向將畫作取回，屏風可以等完成之後再去取。
秀家說這幾句話之前，刻意將酒井忠次拉到一個陰暗的拐角小聲說話，他很清楚德川家忍者的能力，自己的對話很可能被對方聽見。
第二日秀家啓程繼續返回巖付，並在玉城山城取回了自己拜託給酒井忠次的畫作，向他奉上金判10枚表示感謝。
這10枚金判是產自伊予銅山的附屬產品，秀家此前從秀吉那裏得到了鑄幣的特權，因此被准許發行銅錢、金判和銀判等金融貨幣。
秀家發行的金判在秀吉天正大判的基礎上進行修改，與其他大判橢圓形的形制不同，秀家的大判乃是更方便存取的長方形。
在熔鑄環節直接使用了押花工藝，上下各有一個小型五七桐紋押花，中將押有“金判十兩”字樣。
翻過面來正中是一個大型的龍膽五七桐紋押花，其上書“伊予新浜”字樣，代表其是伊予國新浜鑄幣所鑄造的。
家紋的左則爲這枚金判的獨有編號，右側爲這枚金判的鑄造年月日，在下面爲鑄造這枚金判的工匠押花。
手中握着10枚天正大判的酒井忠次驚歎於秀家的工藝同時，表示並不需要這麼多錢財。
而秀家則表示，酒井大人幫助自己內人完成願望，這本身就是無價的，若是還有多餘的就當做後面屏風的定金吧，請求酒井忠次能再晚膳一下。